Stefan bliver svagere og svagere i fængslet i Mørkets Dimension, hvor vampyrer og dæmoner hersker. Damon er plaget af samvittighedsnag og er sammen med Elena på vej for at befri sin bror, før det er for sent. Men hans ønske om at gøre hende til sin, lurer stadig. Elena er parat til alt for at redde Stefan, men spændingen mellem hende og Damon vokser, og hun begynder at tvivle: Hvem af brødrene vil hun egentlig have?