De sidste måneder af det 20. århundrede mødes den 12-årige Karoline med sin oldemor. Minderne vælter ud fra oldemors hatteæske, som er fyldt med gamle fotografier, udklip og breve. Sammen genoplever de oldemors barndom og ungdom og de første år af hendes ægteskab. Oldemor fortæller om sin familie, sine lege- og skolekammerater og sine første kærester. Vi oplever hendes møde med oldefar Christian og er med til deres bryllup. Og vi hører om livet i den danske provins. Om rejser med hestevogn og damptog, om de første biler og flyvemaskiner. Om Første Verdenskrig og om krigens frygtelige følgesvend, døden. Når oldemor tryllebinder Karoline med sin fortælling, bliver historierne levende som film. Oldemors hatteæske er ikke blot en bog om livet i Danmark i de første årtier af 1900-tallet. Den fortæller også om at være barn ved årtusindskiftet.

Oldemors hatteæske er den første af tre bøger om at være barn og ung i det 20. århundrede. Samlet giver de en levende skildring af Danmarkshistorien, oplevet gennem en families liv i fire generationer fra århundredets begyndelse til i dag.